Vielleicht hat es alles gar nicht so sehr viel mit den Sounds und dem Charakter der jeweiligen Pedale zu tun?
Ich habe mit den ganzen Pedalen im Laufe der Jahre einige für mich ganz wichtige allgemeine Erfahrung gemacht.
Vielleicht vorab, alles, was modulierende Effekte sind, kommt bei mir in aller Regel auch in den Effektweg, sofern denn einer vorhanden ist.
Alles was zerrt habe ich natürlich vor dem Amp.
Es sind meiner Meinung nach einige ganz wichtige Faktoren, die dazu beitragen, dass der Sound so ist, wie er mir gefällt und dass das alles auch schön mit den unterschiedlichen Pedalen funktioniert.
1. Die Einstellung des Amp selbst.
Hier ist dieser „Sweet Spot“, im Sinne des Punktes, an dem der Verstärker ganz leicht beginnt bei einem etwas stärkeren Anschlag zu verzerren ganz wichtig. Je nach Gitarre und Pick-ups ist das natürlich ein bisschen unterschiedlich. Mein Amp ist ansonsten meist relativ „neutral“ eingestellt. Der eingebaute Midboost ist in der Regel aus, der Brightswitch ist an. Der Amp läuft manchmal im Tweed-Mode, aber eher im „Fat-Mode“. Die Leistungsreduzierung am Amp benutze ich nicht, das mache ich lieber über den Attenuator.
Um das realisieren zu können, benutze ich zu Hause einen relativ billigen Attenuator von Bugera, der da ganz hervorragende Dienste leistet. Ansonsten wird mein Amp (ein Kanal, kein Mastervolume) einfach zu laut. Der Volume-Regler ist einer meiner besten Frende. ;.-)
Die (Röhren) Amps von Hughes & Kettner können das ja von Hause aus ähnlich, da die Leistung schaltbar/reduzierbar ist. Trotzdem war ich da zum Beispiel bei meinem früheren Grandmeister 36 nie so wirklich zufrieden. Den empfand ich immer ein wenig als „kalt und steril“. Geschmackssache.
2. Boost
Hier ist es ähnlich. Ich benutze ein regelbaren Boost um meine unterschiedlichen Gitarren so anzupassen, dass ich grundsätzlich diesen „Sweet-Spot“ habe. Meistens auch eher etwas sparsam.
3. Lautstärke
Unterhalb einer gewissen Mindestlautstärke klingt alles irgendwie Kacke. Is´einfach so.

Das ist der Physik geschuldet und hat auch viel den Lautsprechern zu tun.
4. Zweikanalige Oderdrive Pedale und/oder Stacking
Alleine damit und mit dem Volume-Regler an meiner Gitarren hat man je nach Overdrive Pedal schon relativ viele Möglichkeiten. Ansonsten muss man halt wirklich ausprobieren, welche Pedale in welcher Reihenfolge und mit welchen Einstellungen miteinander harmonieren. Das ist mitunter ein längerer Prozess.
Allgemein:
Was die Zerre allgemein betrifft, da unterscheide ich persönlich schon zwischen Overdrive und „Distortion“. Wenn es in die Richtung Distortion geht, dann greife ich z.B. gern zu meinem „Mighty Red“ von Mad Professor.
Ansonsten habe ich natürlich eine gewisse Tendenz was den Charakter der Pedale angeht, die ich gern verwende. Die klingt zwar schon alle etwas unterschiedlich, aber es ist ganz witzig, dass ich die am Ende des Tages oft so einstelle, dass sie relativ „ähnlich“ klingen.
Bei mir sieht die Kette derzeit so aus:
Gitarre - WahWah, Tuner, Boost/Comp (ein Pedal), ZenDrive Clone, zweikanaliges Menatone Howie, zweikanaliges Kasleder Toxic-Twin und dann noch durch das Mighty-Red. Danach geht es noch in einen Morley Trippler (ABC-Switch um z.B. mehrere Amps zu bedienen) Das sind natürlich sehr viele Kombinationsmöglichkeiten, die ich längst nicht alle nutze.
Wenn ich mal Langeweile habe, dann wechsle ich die Pedale auch schon mal wieder aus und spiele mal wieder das Mad Professor Supreme, oder anderen Pedalen, spiele ein bisschen rum und komme regelmäßig immer wieder zu der selben Erkenntnis,
dass ich mit ganz vielen Pedalen zu sehr ähnlichen Ergebnissen komme.
Bei meinem Röhrenamp habe ich im Effektweg gar nicht viel.
Da läuft ein Mad Professor Silver Spring Rever, oder halt der eingebaute Federhall, ein Tremolo und ein Reverb. Das Tremolo hat scheinbar irgendwelche „magischen Fähigkeiten“.

Das ist dieses billige gelbe Thomann Ding. Irgendwann habe ich mal zufällig festgestellt, dass sich der Ton leicht verändert, wenn das Ding komplett zugedreht, aber an ist. Irgendwie wird der Ton ein bisschen „dichter und voller“ (schwer zu beschreiben) ohne dass man da jetzt auch nur ansatzweise ein Tremolo wahrnehmen würde. Daher ist das Ding eigentlich immer an.
Sollte ich mal spezielle oder andere Sachen verwenden wollen, dann mache ich das natürlich gern mit dem Kemper. Die ganzen Reverb, Delay und Modulationseffekte (und vieles mehr) sind da schon extrem großartig.
Zu Hause läuft da manchmal auch Röhrenamp und Kemper gleichzeitig.

Spielerei, klingt aber schon lecker.
Diese analogen „Röhrenamp Wohlfühlsounds“ mit den Pedalen, sind dann übrigens auch oft die Referenz für die Einstellungen meines Kemper. Da schalte ich auf dem A/B-Vergleich hin und her und fummel mir dann am Kemper relativ ähnliche Sounds mit unterschiedlichen Amp -Modellen zurecht.
Hier benutze ich auch nur noch wenige Profiles und versuche erst mal so viel wie möglich mit den Einstellungen der virtuellen Amps selbst zu regeln. Da ist mein Motto heute auch oft: Weniger ist mehr.
Meine echten Pedale setze ich übrigens auch regelmäßig zusammen mit dem Kemper ein.
Als Board habe ich für zu Hause übrigens ein etwas größeres, sackschweres, billiges Holz-Bastelbord. Da ist es mir egal bei welchem Pedal die Kabel "wie" reinkommen. Für die Anschlüsse (seitlich UND von oben) finde ich übrigens Patchabel mit den sehr dünnen HiCon "Flunder-Steckern" sehr angenehm. Die sparen wirklich viel Platz.